Князь Святослав Ольгович был женат дважды. Первый раз он женился в 1108 году на дочери половецкого хана Аепы Гиргеневича. В крещении она, возможно, получила имя Анны. Второй раз Святослав Ольгович женился в 1136 году в Новгороде, причём его брак вызвал скандал. Новгородский архиепископ Нифонт отказался его венчать, брак заключал другой священник. В. Н. Татищев со ссылкой на не сохранившуюся «Ростовскую летопись» указал, что женой Святослава была дочь новгородского посадника Петрилы[6], а причиной конфликта с архиепископом был тот факт, что первый муж невесты недавно погиб. Однако «Ростовская летопись» вероятнее всего источник XVI—XVII веков, когда пробелы в летописях нередко дописывались на основании домыслов и легенд, поэтому есть основания не доверять этому источнику. Другое объяснение конфликта — к моменту второго брака Святослава его первая жена могла быть ещё жива.
В 1169 Игорь Святославич участвовал в ополчении одиннадцати русских князей, собравшихся под знаменами Андрея Боголюбского, против Мстислава Изяславича, великого князя Киевского.
В 1171 году ходил с северскими дружинами за реку Ворскла и одержал знаменитую победу над половецкими ханами Кобяком и Кончаком, освободив пленных и отняв добычу.
По смерти Романа Ростиславича Смоленского в 1180 году Игорь вместе с Ярославом Всеволодовичем охранял Чернигов во время похода Святослава Всеволодовича против Всеволода Большое Гнездо, затем в Чернигове остался младший брат Игоря Всеволод, а Игорь с Ярославом и половцами участвовали в организованном Святославом Всеволодовичем Черниговским и Киевским (пришедшим с сыном Владимиром и новгородцами с севера) в походе против Давыда Ростиславича Смоленского под Друцк, но после возвращения войск на юг Рюрику Ростиславичу удалось нанести поражение половцам Кабяка и Кончака и Игорю, в результате чего в Киеве и Киевской земле утвердился т. н. «дуумвират» Святослава и Рюрика.
В 1183 году Игорь с Владимиром Глебовичем Переяславским были посланы Святославом и Рюриком против половцев. Игорь отказал Владимиру в праве ездить напереде (передовым отрядам обычно доставалась большая добыча), Владимир развернул полки и ограбил Новгород-Северское княжество, но Игорь продолжил поход и разбил половцев на реке Хирии. После победы на реке Орель (1183), в которой чернигово-северские князья не участвовали, Игорь вместе с другими северскими князьями провёл удачный поход на половецкие кочевья по реке Мерлу. После победы на реке Хороле (1 марта 1185) над Кончаком Святослав Всеволодович уехал в свои северо-восточные владения собирать воинов, чтобы идти к Дону на половцев на всё лето, а Игорь вместе с его братом Всеволодом, князем Курским и Трубчевским, и племянником Святославом Ольговичем, князем Рыльским, предприняли новый поход. Вместе с дружиной ковуев (зависимое от черниговских князей кочевое население левого берега Днепра, родственное правобережным чёрным клобукам, зависимым от киевских князей) они двинулись к берегам Дона и Сала. Первая встреча с половцами на реке Сюурлии закончилась для русских удачно, но на берегах Каялы Игорь был окружён нахлынувшими со всех сторон ордами половцев. Большая часть воинов погибла на поле битвы, а князья, с остатками дружин, были взяты в плен. Из плена Игорь бежал, оставив там своего сына Владимира. Этот поход Игоря Святославича на половцев послужил канвой для знаменитого «Слова о полку Игореве».
В 1191 году Игорь с братом Всеволодом провёл удачный поход на половцев и выступил во второй поход после получения подкрепления от Святослава Киевского и Ярослава Черниговского во главе с пятью княжичами, дошёл до Оскола, но половцы смогли своевременно приготовиться к битве, и Игорь отвёл войска на Русь.
В 1198 Игорь, после смерти черниговского князя Ярослава Всеволодовича, занял черниговский стол.
По мнению А. П. Пятнова точная дата смерти князя Игоря Святославича (29 декабря) является плодом недоразумения и неудачной компиляции В. Н. Татищевым сведений Радзивиловской летописи. Указание 1202 г., как года его смерти связано с игнорированием использования летописцем ультрамартовского стиля. Наиболее реальной датой смерти князя следует считать первую половину 1201 г..
В 1169 Игорь Святославич участвовал в ополчении одиннадцати русских князей, собравшихся под знаменами Андрея Боголюбского, против Мстислава Изяславича, великого князя Киевского.
В 1171 году ходил с северскими дружинами за реку Ворскла и одержал знаменитую победу над половецкими ханами Кобяком и Кончаком, освободив пленных и отняв добычу.
По смерти Романа Ростиславича Смоленского в 1180 году Игорь вместе с Ярославом Всеволодовичем охранял Чернигов во время похода Святослава Всеволодовича против Всеволода Большое Гнездо, затем в Чернигове остался младший брат Игоря Всеволод, а Игорь с Ярославом и половцами участвовали в организованном Святославом Всеволодовичем Черниговским и Киевским (пришедшим с сыном Владимиром и новгородцами с севера) в походе против Давыда Ростиславича Смоленского под Друцк, но после возвращения войск на юг Рюрику Ростиславичу удалось нанести поражение половцам Кабяка и Кончака и Игорю, в результате чего в Киеве и Киевской земле утвердился т. н. «дуумвират» Святослава и Рюрика.
В 1183 году Игорь с Владимиром Глебовичем Переяславским были посланы Святославом и Рюриком против половцев. Игорь отказал Владимиру в праве ездить напереде (передовым отрядам обычно доставалась большая добыча), Владимир развернул полки и ограбил Новгород-Северское княжество, но Игорь продолжил поход и разбил половцев на реке Хирии. После победы на реке Орель (1183), в которой чернигово-северские князья не участвовали, Игорь вместе с другими северскими князьями провёл удачный поход на половецкие кочевья по реке Мерлу. После победы на реке Хороле (1 марта 1185) над Кончаком Святослав Всеволодович уехал в свои северо-восточные владения собирать воинов, чтобы идти к Дону на половцев на всё лето, а Игорь вместе с его братом Всеволодом, князем Курским и Трубчевским, и племянником Святославом Ольговичем, князем Рыльским, предприняли новый поход. Вместе с дружиной ковуев (зависимое от черниговских князей кочевое население левого берега Днепра, родственное правобережным чёрным клобукам, зависимым от киевских князей) они двинулись к берегам Дона и Сала. Первая встреча с половцами на реке Сюурлии закончилась для русских удачно, но на берегах Каялы Игорь был окружён нахлынувшими со всех сторон ордами половцев. Большая часть воинов погибла на поле битвы, а князья, с остатками дружин, были взяты в плен. Из плена Игорь бежал, оставив там своего сына Владимира. Этот поход Игоря Святославича на половцев послужил канвой для знаменитого «Слова о полку Игореве».
В 1191 году Игорь с братом Всеволодом провёл удачный поход на половцев и выступил во второй поход после получения подкрепления от Святослава Киевского и Ярослава Черниговского во главе с пятью княжичами, дошёл до Оскола, но половцы смогли своевременно приготовиться к битве, и Игорь отвёл войска на Русь.
В 1198 Игорь, после смерти черниговского князя Ярослава Всеволодовича, занял черниговский стол.
По мнению А. П. Пятнова точная дата смерти князя Игоря Святославича (29 декабря) является плодом недоразумения и неудачной компиляции В. Н. Татищевым сведений Радзивиловской летописи. Указание 1202 г., как года его смерти связано с игнорированием использования летописцем ультрамартовского стиля. Наиболее реальной датой смерти князя следует считать первую половину 1201 г..