Во втором случае бутылка вошла в песок глубже, чем в первом, потому что площадь бутылки, которая соприкасается с песком, уменьшилась. А так как давление обратно пропорционально площади, то оно увеличилось, тем самым перевернутая вверх дном бутылка вошла в песок глубже, чем бутылка, стоящая на дне.
