1. сравните кислотность этанола, пропанола, пропантриола-1,2,3, основываясь на стабильности соответствующих анионов. напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты. 2. сравните основность в растворе этанола, диэтилового эфира, этиламина. напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.
Кислотные свойства усиливаются в ряду: пропанол - этанол - глицерин. Глицерат-ион более стабилен, чем этоксид-ион за счет отрицательного индуктивного эффекта двух гидроксильных групп.
Этоксид-ион более стабилен, чем пропоксид-ион за счет лучшей сольватации (меньше по размеру) и меньшего положительного индуктивного эффекта алкильной группы.
В глицерине все три гидроксила могут участвовать в реакции замещения:
2HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH + 6Na = 2NaOCH₂-CH(ONa)-CH₂ONa + 3H₂
Основные свойства проявляются в присоединять протон.
В ряду этанол - диэтиловый эфир - этиламин основные свойства усиливаются.
Этиламин более сильное основание, чем диэтиловый эфир, так как в периоде основные свойства водородных соединений уменьшаются с ростом электроотрицательности атома (кислород более электроотрицательный чем азот).
Диэтиловый эфир более сильное основание, чем этанол за счет положительного индуктивного эффекта двух алкильных групп эфира против одной у этанола.
Реакция солеобразования с участием этиламина:
СH₃CH₂-NH₂ + HCl = [CH₃CH₂NH₃]⁺Cl⁻