Акриловая кислота СН2=СН—СООН может быть получена из аллилового спирта СН2=СН—СН2ОН присоединением брома с последующим окислением полученного дибромпропилового спирта азотной кислотой в дибромпропионовую кислоту, от которой бром отщепляется при действии металлического цинка:
Проще получать акриловую кислоту омылением акрилонитрила (см. ниже). Промышленное применение имеет также непосредственного получения акриловой кислоты конденсацией ацетилена с окисью углерода и водой в присутствии никелевого катализатора:
Акриловая кислота — жидкость, имеющая острый запах; кипит при 141° С, плавится при 13° С, относительная плотность 1,0621 (при 16° С).
Нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, получается дегидратацией этиленциангидрина:
Важными его получения являются: присоединение синильной кислоты к ацетилену (в присутствии солей закисной меди)
Акрилонитрил — подвижная жидкость, немного растворимая в воде; т. кип. 77° С, относительная плотность d420=0,8060. Пары акрилонитрила токсичны. При омылении кислотами цианогруппа акрилонитрила превращается сначала в амидную, а затем в карбоксильную.
Действием спиртов в присутствии минеральных кислот из акрилонитрила могут быть получены эфиры акриловой кислоты: метиловый, или метилакрилат (т. кип. 85° С), и этиловый, или этилакрилат (т. кип. 101° С). Полимеры этих эфиров имеют большое значение в производстве пластических масс, в частности органических стекол.
Акрилонитрил легко вступает в химические реакции, получившие название реакций цианэтилирования, например:
Благодаря наличию в молекуле системы сопряженных кратных связей — двойной и тройной — акрилонитрил может участвовать в реакциях типа «диеновых синтезов», а также полимеризоваться как раздельно, так и совместно с другими мономерами, например с бутадиеном.
Полимер акрилонитрила применяется для изготовления тканей, заменяющих шерсть. Синтетическое волокно из полиакрилонитрила выпускается под названиями нитрон, орлон и др. Сополимеры бутадиена с акрилонитрилом — ценные синтетические каучуки, устойчивые к действию бензина и углеводородных масел.
Акриловая кислота СН2=СН—СООН может быть получена из аллилового спирта СН2=СН—СН2ОН присоединением брома с последующим окислением полученного дибромпропилового спирта азотной кислотой в дибромпропионовую кислоту, от которой бром отщепляется при действии металлического цинка:
Проще получать акриловую кислоту омылением акрилонитрила (см. ниже). Промышленное применение имеет также непосредственного получения акриловой кислоты конденсацией ацетилена с окисью углерода и водой в присутствии никелевого катализатора:
Акриловая кислота — жидкость, имеющая острый запах; кипит при 141° С, плавится при 13° С, относительная плотность 1,0621 (при 16° С).
Нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, получается дегидратацией этиленциангидрина:
Важными его получения являются: присоединение синильной кислоты к ацетилену (в присутствии солей закисной меди)
Акрилонитрил — подвижная жидкость, немного растворимая в воде; т. кип. 77° С, относительная плотность d420=0,8060. Пары акрилонитрила токсичны. При омылении кислотами цианогруппа акрилонитрила превращается сначала в амидную, а затем в карбоксильную.
Действием спиртов в присутствии минеральных кислот из акрилонитрила могут быть получены эфиры акриловой кислоты: метиловый, или метилакрилат (т. кип. 85° С), и этиловый, или этилакрилат (т. кип. 101° С). Полимеры этих эфиров имеют большое значение в производстве пластических масс, в частности органических стекол.
Акрилонитрил легко вступает в химические реакции, получившие название реакций цианэтилирования, например:
Благодаря наличию в молекуле системы сопряженных кратных связей — двойной и тройной — акрилонитрил может участвовать в реакциях типа «диеновых синтезов», а также полимеризоваться как раздельно, так и совместно с другими мономерами, например с бутадиеном.
Полимер акрилонитрила применяется для изготовления тканей, заменяющих шерсть. Синтетическое волокно из полиакрилонитрила выпускается под названиями нитрон, орлон и др. Сополимеры бутадиена с акрилонитрилом — ценные синтетические каучуки, устойчивые к действию бензина и углеводородных масел.
1. Пропиламин: CH3-CH2-CH2-NH2;
Метилбутиламин: CH3-NH-CH2-CH2-CH2-CH3;
2-аминогексановая к-та: CH3-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH;
a-аминомасляная к-та: CH3-CH2-CH(NH2)-COOH;
2. 2CH2(NH2)-COOH + Ca --> (CH2(NH2)-COO)2Ca + H2;
2CH2(NH2)-COOH + Na2O --> 2CH2(NH2)-COONa + H2O;
CH2(NH2)-COOH + KOH --> CH2(NH2)-COOK + H2O;
2CH2(NH2)-COOH + K2CO3 --> 2CH2(NH2)-COOK + CO2 + H2O;
CH2(NH2)-COOH + CH3OH <--|--> CH2(NH2)-COO-CH3 + H2O;
3. C6H5NO2 + 3Н2 --> C6H5NH2 + 2Н2О;
m(нитро)=369г;
n(нитро)=m/M=3моль;
n(нитро)=n(ани)/выход;
n(ани)=n(нитро)*выход=2,55моль;
m(ани)=M*n=239,7г;
4. w(C)=61%, w(H)=15,25%, w(N)=23,73%.
Переводим массовые доли в числа (делим на 100%) и делим полученные числа на химические количества веществ (атомов):
0.61/12:0.1525/1:0.2373/14=0.05083:0.1525:0.01695 (Далее делим на наименьшее из этих чисел все)=3:9:1. Т.е. вещество будет C3H9N или C3H7NH2;
Изомеры: CH3-CH2-CH2-NH2, CH3-CH(NH2)-CH3, CH3-NH-CH2-CH3, CH3-N(CH3)-CH3;
5. 2CH4 -t=1500°C-> C2H2 + 3H2;
C2H2 + H2O -Hg2+-> CH3-CHO;
CH3-CHO + Ag2O -NH3*H2O-> CH3-COOH + 2Ag;
CH3-COOH + Cl2 -P красный-> CH2(Cl)-COOH + HCl;
CH2(Cl)-COOH + 2NH3 -->CH2(NH2)-COOH + NH4Cl;
CH2(NH2)-COOH + C2H5OH <--|-->CH2(NH2)-COO-C2H5 + H2O;