По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Объяснение:
1)CH3-CH2-CH2Cl+KOH=CH3-CH=CH2+KBr+H2O
CH3-CH=CH2+Br2=CH3-CHBr-CH2Br
CH3-CHBr-CH2Br+ 2KOH=CH3-C=-CH +2KBr+2H2O
CH3-C-=CH +H2O= CH3-CO-CH3
2)CH2=CH-CH2-CH3+Br2=CH2Br-CHBr-CH2-CH3
CH2Br-CHBr-CH2-CH3+2KOH=CH=-C-CH2-CH3 +2KBr +2H2O
CH=-C-CH2-CH3+ NaNH2= NaC=-C-CH2-CH3+NH3
NaC=-C-CH2-CH3+CH3I = CH3-C=-C-CH2-CH3 +NaI
3)CH2Br-CH2-CH2-CH3 +KOH=CH2=CH-CH2-CH3+KBr+H2O
CH2=CH-CH2-CH3+Br2=CH2Br-CHBr-CH2-CH3
CH2Br-CHBr-CH2-CH3+2KOH=CH=-C-CH2-CH3 +KBr+H2O
2CH=-C-CH2-CH3 +Ag2O=2CAg=-C-CH2-CH3 +H2O
CAg=-C-CH2-CH3+C2H5Br=C2H5-C=-C-CH2-CH3 +AgBr
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.