20б
представьте схему, позволяющую получить предложенное гексен-1 из пропана. назовите все органические промежуточные продукты. используйте любые из перечисленных реактивов, которые имеются в лаборатории: хлор(cl2), бром (br2), металлический натрий(na), азотная кислота(hno3), серная кислота( h2so4), хлористый водород(hcl), спиртовой и водный растворы едкого калия(koh), спирт, вода, сульфат ртути(hgso4), перманганат калия( водный раствор kmno4 в качестве «мягкого» лабораторного окислителя), перекись водорода(h2o2). для использования дополнительных неорганических реактивов сделайте специальную заявку преподавателю. составьте схемы хотя бы части из необходимых превращений.

1)горение(голубое пламя)

ch4+> co2+2h2o

2c2h6+> 4co2+6h2o

2)замещение

а)межмолекулярное 

    h           h   h

      |         |   |

h-c-h+h-c-c -> h3c-ch2-ch3

    |           | |

      h         h   h

3)дегидрирование(внутримолекулярное)

              h     h                   h   h

              |     |                 |   |

            h-c-c-> h-c=c-h+h2 

                |   |

                h     h

4)разложение

> c+2h 

реакции радикального замещения:

реакция галогенирования

ch4(метан)+cl2===> ch3cl

c2h6+cl2===> c2h5cl+hcl

c3h8+br2===> c3h7br+hbr

c4h10+br2===> c4h9br+hbr

c5h12+cl2===> c5h11cl+hcl

нитрирование.реакция коновалова.

ch4+hno3===> ch3no2+h2o(140 гр. по цельсию)

c5h12+hno3===> c5h11no2+h2o

c3h8+hno3===> c3h7no2+h2o

реакции отщепления:

дегидрирование

c3h8===> ch2=ch-ch3+h2(присутствие катализаторов)

c7h16===> c7h14+h2

c2h6===> c2h4+h2

ароматизация 

дегидроциклизация(ароматизация,дегидрирование алканов с образованием ароматических соединений)

  ch3-ch2-ch2-ch2-ch2-ch2-ch3===> c6h5ch3(метилбензол,300гр.c,pt)

c8h18===> c6h5c2h5(этилбензол)

реакции оксиления

горение

c2h6+7/2o2===> 2co2+3h2o(все алканы горят с образование углекислого газа и воды)

каталитическое окисление

в зависимости от катализатора,температуры и давления можно получить различные продукты

ch4+o2===> ch3oh(400 гр. по цельсию,100атм)

ch4+o2===> ch2o+h2o(500 гр. по цельсию,10 атм)

ch4o2===> hcooh

окисление бутана кислородом воздуха-один из промышленных способов получения уксусной кислоты

2c4h10+5o2===> 4ch3cooh+2h2o

крекинг

крекинг высших алканов-процесс гомолитического разрыва связей c-c,который протекает при нагревании органического соединения без доступа воздуха в присутствии катализатора или без него.образуются алкан и алкен.

c8h18===> c3h6+c5h12

c8h18===> c4h8+c4h10

c10h22===> c5h12+c5h10

c9h20===> c4h10+c5h10