АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ – углеводороды, в которых все атомы углерода соединены друг с другом и с атомами водорода одинарными) связями. Алканы (синонимы – предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды с общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Такую же формулу имеет и всем знакомый полиэтилен, только величина n у него очень велика и может достигать десятков тысяч. Кроме того, полиэтилен содержит молекулы разной длины. В циклоалканах атомы углерода образуют замкнутую цепь; если цикл один, формула циклоалкана CnH2n.
Алкан с самыми длинными молекулами был синтезирован английскими химиками в 1985. Это нонаконтатриктан С390Н782, содержащее цепочку из 390 углеродных атомов. Исследователей интересовало, как будут упаковываться такие длинные цепи при кристаллизации (гибкие углеводородные цепочки могут легко складываться).
Число изомеров алканов. Задача о теоретически возможном числе изомеров алканов впервые была решена английским математиком Артуром Кэли (1821–1895), одним из основоположников важного раздела математики – топологии (в 1879 он опубликовал первую статью по знаменитой «проблеме четырех цветов»: достаточно ли их для раскраски любой географической карты; эта проблема была решена лишь в 1976). Оказалось, что не существует формулы, по которой можно по числу атомов углерода в алкане СnH2n+2 рассчитать число его изомеров. Есть только так называемые рекуррентные формулы (от латинского recurrens – возвращающийся), которые позволяют рассчитать число изомеров n-го члена ряда, если уже известно число изомеров предыдущего члена. Поэтому расчеты для больших n были получены сравнительно недавно с компьютеров и доведены до углеводорода С400Н802; для него, с учетом изомеров, получено значение, трудно поддающееся воображению: 4,776·10199. А уже начиная с алкана С167Н336, число изомеров превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 1080. Указанное в таблице число изомеров для большинства алканов значительно возрастет, если рассматривать также зеркально-симметричные молекулы – стереоизомеры (см. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ): для гептана – с 9 до 11, для декана – с 75 до 136, для эйкозана – с 366 319 до 3 396 844, для гектана – с 5,921·1039 до 1,373·1046 и т.д.
метан можно получить нагреванием ацетата натрия с твердой щелочью: CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3, а также гидролизом некоторых карбидов: Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 4Al(OH)3. Гомологи метана можно получить по реакции Вюрца, например: 2CH3Br + 2Na ® CH3–CH3 + 2NaBr. В случае дигалогеналканов получаются циклоалканы, например: Br–CH2–(CH2)4–CH2Br + 2Na ® цикло-C6H12 + 2NaBr. Алканы образуются также при декарбоксилировании карбоновых кислот и при электролизе их.
Применение алканов. Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива. Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон). Циклопропан используется для наркоза. Сквалан – высококачественное смазочное масло, компонент фармацевтических и косметических препаратов, адсорбент в газожидкостной хроматографии.
Алканы служат сырьем для получения многих органических соединений, в том числе спиртов, альдегидов, кислот. Хлорпроизводные алканов используют как растворители, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl3, тетрахлорметан CCl4. Смесь высших алканов – парафин нетоксичен и широко применяется в пищевой промышленности для пропитки тары и упаковочных материалов (например, пакетов для молока), при производстве жевательных резинок. Парафином пропитывают карандаши, верхнюю (вблизи головки) часть спичек для их лучшего горения. Разогретый парафин используют в лечебных целях (парафинолечение). Окисление парафина в контролируемых условиях в присутствии катализаторов (органические соли переходных металлов) приводит к получению кислородсодержащих продуктов, главным образом, органических кислот.
Криминалисты определяют состав веществ, причины смерти и личность человека. Археологи определяют возраст и состав артефактов при раскопках. Медики определяют химический состав крови или мочи, и таким образом проводят диагностику заболеваний человека. Искусствоведы определяют возраст предметов старины и устанавливают их подлинность. С химического анализа криминалисты могут по пятнам определить качественный состав жидкости, которая оставила это пятно. Например, была ли эта жидкость кровью или вином и т.д. По следам и остаткам грунта могут определить где по какой почве проходил человек или проезжала машина и зная составы окрестных грунтов определить в каких местах проходил человек или проезжала машина.
С химического анализаархеологи могут определять, как жили, из чего строили, что носили люди в данную эпоху, по остаткам пиши оставленной в черепках и сосудах могут определять, чем питались люди.
С химического анализакачественного и количественного в, медицине, сравнивая с нормой анализы крови, мочи и др. жидких сред организма человека, можно поставить диагноз и проводить курс лечение под контролем, отслеживая динамику изменения анализов, наблюдать успешность или не успешность данного курса лечения и при необходимости корректировать курс лечения.
Старые мастера сами готовили краски, лаки. Зная, какие составы готовил конкретный мастер, искусствоведы с химического анализа, могут с большой долей уверенностью утверждать – авторство художественного произведения. Реставраторы так же пользуются химическим анализом и открывают секреты древних мастеров.’ Как применяют методы химического анализа в своей работе криминалисты, археологи, медики и искусствоведы? Подготовьте сообщение об этом, используя дополнительную литературу. Криминалисты определяют состав веществ, причины смерти и личность человека. Археологи определяют возраст и состав артефактов при раскопках. Медики определяют химический состав крови или мочи, и таким образом проводят диагностику заболеваний человека. Искусствоведы определяют возраст предметов старины и устанавливают их подлинность. С химического анализа криминалисты могут по пятнам определить качественный состав жидкости, которая оставила это пятно. Например, была ли эта жидкость кровью или вином и т.д. По следам и остаткам грунта могут определить где по какой почве проходил человек или проезжала машина и зная составы окрестных грунтов определить в каких местах проходил человек или проезжала машина.
С химического анализаархеологи могут определять, как жили, из чего строили, что носили люди в данную эпоху, по остаткам пиши оставленной в черепках и сосудах могут определять, чем питались люди.
С химического анализакачественного и количественного в, медицине, сравнивая с нормой анализы крови, мочи и др. жидких сред организма человека, можно поставить диагноз и проводить курс лечение под контролем, отслеживая динамику изменения анализов, наблюдать успешность или не успешность данного курса лечения и при необходимости корректировать курс лечения.
Старые мастера сами готовили краски, лаки. Зная, какие составы готовил конкретный мастер, искусствоведы с химического анализа, могут с большой долей уверенностью утверждать – авторство художественного произведения. Реставраторы так же пользуются химическим анализом и открывают секреты древних мастеров.’
АЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ – углеводороды, в которых все атомы углерода соединены друг с другом и с атомами водорода одинарными) связями. Алканы (синонимы – предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды с общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода. Такую же формулу имеет и всем знакомый полиэтилен, только величина n у него очень велика и может достигать десятков тысяч. Кроме того, полиэтилен содержит молекулы разной длины. В циклоалканах атомы углерода образуют замкнутую цепь; если цикл один, формула циклоалкана CnH2n.
Алкан с самыми длинными молекулами был синтезирован английскими химиками в 1985. Это нонаконтатриктан С390Н782, содержащее цепочку из 390 углеродных атомов. Исследователей интересовало, как будут упаковываться такие длинные цепи при кристаллизации (гибкие углеводородные цепочки могут легко складываться).
Число изомеров алканов. Задача о теоретически возможном числе изомеров алканов впервые была решена английским математиком Артуром Кэли (1821–1895), одним из основоположников важного раздела математики – топологии (в 1879 он опубликовал первую статью по знаменитой «проблеме четырех цветов»: достаточно ли их для раскраски любой географической карты; эта проблема была решена лишь в 1976). Оказалось, что не существует формулы, по которой можно по числу атомов углерода в алкане СnH2n+2 рассчитать число его изомеров. Есть только так называемые рекуррентные формулы (от латинского recurrens – возвращающийся), которые позволяют рассчитать число изомеров n-го члена ряда, если уже известно число изомеров предыдущего члена. Поэтому расчеты для больших n были получены сравнительно недавно с компьютеров и доведены до углеводорода С400Н802; для него, с учетом изомеров, получено значение, трудно поддающееся воображению: 4,776·10199. А уже начиная с алкана С167Н336, число изомеров превышает число элементарных частиц в видимой части Вселенной, которое оценивается как 1080. Указанное в таблице число изомеров для большинства алканов значительно возрастет, если рассматривать также зеркально-симметричные молекулы – стереоизомеры (см. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ): для гептана – с 9 до 11, для декана – с 75 до 136, для эйкозана – с 366 319 до 3 396 844, для гектана – с 5,921·1039 до 1,373·1046 и т.д.
метан можно получить нагреванием ацетата натрия с твердой щелочью: CH3COONa + NaOH ® CH4 + Na2CO3, а также гидролизом некоторых карбидов: Al4C3 + 12H2O ® 3CH4 + 4Al(OH)3. Гомологи метана можно получить по реакции Вюрца, например: 2CH3Br + 2Na ® CH3–CH3 + 2NaBr. В случае дигалогеналканов получаются циклоалканы, например: Br–CH2–(CH2)4–CH2Br + 2Na ® цикло-C6H12 + 2NaBr. Алканы образуются также при декарбоксилировании карбоновых кислот и при электролизе их.
Применение алканов. Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива. Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон). Циклопропан используется для наркоза. Сквалан – высококачественное смазочное масло, компонент фармацевтических и косметических препаратов, адсорбент в газожидкостной хроматографии.
Алканы служат сырьем для получения многих органических соединений, в том числе спиртов, альдегидов, кислот. Хлорпроизводные алканов используют как растворители, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl3, тетрахлорметан CCl4. Смесь высших алканов – парафин нетоксичен и широко применяется в пищевой промышленности для пропитки тары и упаковочных материалов (например, пакетов для молока), при производстве жевательных резинок. Парафином пропитывают карандаши, верхнюю (вблизи головки) часть спичек для их лучшего горения. Разогретый парафин используют в лечебных целях (парафинолечение). Окисление парафина в контролируемых условиях в присутствии катализаторов (органические соли переходных металлов) приводит к получению кислородсодержащих продуктов, главным образом, органических кислот.
С химического анализаархеологи могут определять, как жили, из чего строили, что носили люди в данную эпоху, по остаткам пиши оставленной в черепках и сосудах могут определять, чем питались люди.
С химического анализакачественного и количественного в, медицине, сравнивая с нормой анализы крови, мочи и др. жидких сред организма человека, можно поставить диагноз и проводить курс лечение под контролем, отслеживая динамику изменения анализов, наблюдать успешность или не успешность данного курса лечения и при необходимости корректировать курс лечения.
Старые мастера сами готовили краски, лаки. Зная, какие составы готовил конкретный мастер, искусствоведы с химического анализа, могут с большой долей уверенностью утверждать – авторство художественного произведения. Реставраторы так же пользуются химическим анализом и открывают секреты древних мастеров.’ Как применяют методы химического анализа в своей работе криминалисты, археологи, медики и искусствоведы? Подготовьте сообщение об этом, используя дополнительную литературу. Криминалисты определяют состав веществ, причины смерти и личность человека. Археологи определяют возраст и состав артефактов при раскопках. Медики определяют химический состав крови или мочи, и таким образом проводят диагностику заболеваний человека. Искусствоведы определяют возраст предметов старины и устанавливают их подлинность. С химического анализа криминалисты могут по пятнам определить качественный состав жидкости, которая оставила это пятно. Например, была ли эта жидкость кровью или вином и т.д. По следам и остаткам грунта могут определить где по какой почве проходил человек или проезжала машина и зная составы окрестных грунтов определить в каких местах проходил человек или проезжала машина.
С химического анализаархеологи могут определять, как жили, из чего строили, что носили люди в данную эпоху, по остаткам пиши оставленной в черепках и сосудах могут определять, чем питались люди.
С химического анализакачественного и количественного в, медицине, сравнивая с нормой анализы крови, мочи и др. жидких сред организма человека, можно поставить диагноз и проводить курс лечение под контролем, отслеживая динамику изменения анализов, наблюдать успешность или не успешность данного курса лечения и при необходимости корректировать курс лечения.
Старые мастера сами готовили краски, лаки. Зная, какие составы готовил конкретный мастер, искусствоведы с химического анализа, могут с большой долей уверенностью утверждать – авторство художественного произведения. Реставраторы так же пользуются химическим анализом и открывают секреты древних мастеров.’