хлоро и бромоводороды присоединяются к циклопропану в водном растворе с разрывом цикла. Для алкилзамещенных циклопропанов реакция идёт по правилу Марковникова. Напишите уравнения реакций метилциклопропана с бромоводородной кислотой.
а)Да, радикальный? А в условиях ни кванта света, ни температуры, ни газовой фазы, ни химического инициатора, откуда энергию для образования и роста цепи брать то будем, а потом еще совмещаем ионный и радикальный механизм? (автопротолиз воды и гоморазрыв связи)
CH2Cl-CHOH-CH2-CH3 не получится при радикальном механизме, можете почитать литературу, там это наглядно объяснено.
механизм ионный, банальное электрофильное присоединение.(блин, ChemDraw только дома, тяжко рисовать будет:( )
механизмы написаны очень грубо, как позволяет текст)
1)Двойная связь атакует молекулу CL--CL, под влиянием этого связь CLCL разрывается (Cl2 ==> Cl(+) + Cl(-)) и образуется хлорониевый ион :
Cl(+) CH2/--\CH-CH2-CH3 (на самом деле (+) заряд распределен по всему образовавшемуся трехчленному циклу)
2)Атака нуклеофила (Cl(-) ) атака идет по вторичному атому углерода, так как в переходном состоянии (+) заряд в большей степени локализуется на углероде, подвергающемся атаке, исходя из теории карбкатионов, вторичный карбкатион более устойчив, чем первичный. Вобщем одновременно с присоединением Cl(-) ко вторичному карбкатиону, идет разрыв связи данного углерода с "Cl(+)" , цикл разрывается и тот хлор, который раньше был в трехчленном цикле, теперь висит на первичном атоме углерода.
Степень диссоциации электролита –это отношение числа его молекул, распавшихся в данном растворе на ионы, к общему числу его молекул в растворе.
Электролиты можно разделить на две группы - сильные и слабые. Сильные электролиты в водных растворах диссоциируют практически полностью. Понятие степени диссоциации к ним не применимо. Слабые электролиты в водных растворах диссоциируют только частично, и в растворе устанавливается динамическое равновесие между недиссоциированными молекулами и ионами. К сильным электролитам принадлежат почти все соли; из кислот и оснований к ним относятся HNO3, HCIO4, НСI, HBr, HI, КОН, NaOH, Ba(OH)2 и Са(ОН)2. К слабым электролитам относится большинство органических кислот, а из важнейших неорганических соединений к ним принадлежат Н2СО3, H2S, HCN, H2SiО3и NH4OH.
Степень диссоциации обозначают греческой буквой ά и выражают либо в долях единицы, либо в процентах. Так, для 0,1 н. раствора СН3СООН ά = 0,013 (или 1,3%), а для 0,1 н. рас¬твора HCN ά = 0,01%
а)Да, радикальный? А в условиях ни кванта света, ни температуры, ни газовой фазы, ни химического инициатора, откуда энергию для образования и роста цепи брать то будем, а потом еще совмещаем ионный и радикальный механизм? (автопротолиз воды и гоморазрыв связи)
CH2Cl-CHOH-CH2-CH3 не получится при радикальном механизме, можете почитать литературу, там это наглядно объяснено.
механизм ионный, банальное электрофильное присоединение.(блин, ChemDraw только дома, тяжко рисовать будет:( )
(Cl2 ==> Cl(+) + Cl(-)) Cl(+)
1)СH2=CH-CH2-CH3 + Cl2 ==> CH2/--\CH-CH2-CH3 + Сl(-)
Cl(+)
2)CH2/--\CH-CH2-CH3 + Cl(-) ==> CH2Cl-CHCl-CH2-CH3
Cl(+)
3)CH2/--\CH-CH2-CH3 + H2O ==(-H(+))==> CH2Cl+CHOH-CH2-CH3
(
механизмы написаны очень грубо, как позволяет текст)
1)Двойная связь атакует молекулу CL--CL, под влиянием этого связь CLCL разрывается (Cl2 ==> Cl(+) + Cl(-)) и образуется хлорониевый ион :
Cl(+)
CH2/--\CH-CH2-CH3 (на самом деле (+) заряд распределен по всему образовавшемуся трехчленному циклу)
2)Атака нуклеофила (Cl(-) ) атака идет по вторичному атому углерода, так как в переходном состоянии (+) заряд в большей степени локализуется на углероде, подвергающемся атаке, исходя из теории карбкатионов, вторичный карбкатион более устойчив, чем первичный. Вобщем одновременно с присоединением Cl(-) ко вторичному карбкатиону, идет разрыв связи данного углерода с "Cl(+)" , цикл разрывается и тот хлор, который раньше был в трехчленном цикле, теперь висит на первичном атоме углерода.
3)Тоже самое, но нуклеофил здесь H2O
Cl(+)
CH2/--\CH-CH2-CH3+H2O==>CL-CH2-CH-CH2-CH3 =--H(+)=>CL-CH2-CHOH-CH3
l
OH2(+)
б)Вобщем дальше всё аналогично, у нас только меняются нуклеофилы.
H2O--NaI Водный раствор NaI , NaI ==> Na(+) + I(-) сильный электролит значит
нуклеофил = I(-)
Cl(+)
CH2/--\CH-CH2-CH3 + I(-) ==> CL-CH2-CHI-CH2-CH3
в)Ты несколько неправильно написал, CH2=CH-CH2-CH3+Cl2---(C2H5OH)- >CH2Cl-CHCl-CH2-CH3+CH2Cl-CHOC2H5-CH2-CH3
Если вспомнить задания бумажки, то там не сказано образование спирта, образование эфира намного более логично в данном случае.
Нуклеофил = С2H5OH
Cl(+)
CH2/--\CH-CH2-CH3 + C2H5OH ==> CL-CH2-CH-CH2-CH3=(-H(+))
l
H-O(+)-C2H5
(-H(+))===> CL-CH2-CH(OC2H5)-CH2-CH3
Образование трехчленного цикла, хлорониевого иона,с которого я начинаю показ механизма, описал в первом примере.
Образование дихлор производного описано в первом примере, не считаю нужным писать его 3 раза подряд:)
Степень диссоциации электролита –это отношение числа его молекул, распавшихся в данном растворе на ионы, к общему числу его молекул в растворе.
Электролиты можно разделить на две группы - сильные и слабые. Сильные электролиты в водных растворах диссоциируют практически полностью. Понятие степени диссоциации к ним не применимо. Слабые электролиты в водных растворах диссоциируют только частично, и в растворе устанавливается динамическое равновесие между недиссоциированными молекулами и ионами.
К сильным электролитам принадлежат почти все соли; из кислот и оснований к ним относятся HNO3, HCIO4, НСI, HBr, HI, КОН, NaOH, Ba(OH)2 и Са(ОН)2.
К слабым электролитам относится большинство органических кислот, а из важнейших неорганических соединений к ним принадлежат Н2СО3, H2S, HCN, H2SiО3и NH4OH.
Степень диссоциации обозначают греческой буквой ά и выражают либо в долях единицы, либо в процентах. Так, для 0,1 н. раствора СН3СООН ά = 0,013 (или 1,3%), а для 0,1 н. рас¬твора HCN ά = 0,01%