В
Все
М
Математика
А
Английский язык
Х
Химия
Э
Экономика
П
Право
И
Информатика
У
Українська мова
Қ
Қазақ тiлi
О
ОБЖ
Н
Немецкий язык
Б
Беларуская мова
У
Українська література
М
Музыка
П
Психология
А
Алгебра
Л
Литература
Б
Биология
М
МХК
О
Окружающий мир
О
Обществознание
И
История
Г
Геометрия
Ф
Французский язык
Ф
Физика
Д
Другие предметы
Р
Русский язык
Г
География
варай
варай
30.04.2020 10:31 •  Химия

Как, используя представления о механизме реакций присоединения, можно объяснить, что реакция хлора с этиленом в р-ре ccl4 приводит к 1,2-дихлорэтану, а в воде преимущественно образуется 2-хлорэтанол? изобразите механизмы этих двух реакций в виде схем.

Показать ответ
Ответ:
Snikalka
Snikalka
17.06.2020 23:43

Обе реакции начинаются с того, что этилен реагирует с хлором, пи связь этилена атакует на сигма разрыхляющую орбиталь молекулы Cl2, образуются хлорид ион и ион хлорония 

        Cl (+)

       /   \

H2C---CH2  , в этом ионе плюс заряд размазан по всему образовавшемуся трехчленному циклу. Эта общая сталия для обоих механизмов. Ион хлорония очень нестабилен и реакционно очень сильный электрофил, любая молекула нуклеофила будет стремиться атаковать по нему с раскрытием цикла, отличие механизмов в том, какой из нуклеофилов будет атаковать, в растворе водном количество молекул воды во много превосходит количество хлорид ионов и именно H2O будет атаковать неподеленной парой кислорода, что приводит к промежуточному соединению Cl-Ch2-ch2-oh2(+) , которое выбрасывает протон с образованием 2-хлорэтанола

В растворе четыреххлористого углерода единственная частица, атакующая хлороний ион -- Хлорид ион==>  цикл раскрывается с образованием дихлорэтана.

0,0(0 оценок)
Популярные вопросы: Химия
Полный доступ
Позволит учиться лучше и быстрее. Неограниченный доступ к базе и ответам от экспертов и ai-bota Оформи подписку
logo
Начни делиться знаниями
Вход Регистрация
Что ты хочешь узнать?
Спроси ai-бота