Наведіть схеми реакції одержання а) бутандіової к-ти з відповідних нітрину і хлорангідриду б) 2-метил-3гідроксибутандіової к-ти з оксокислоти. Назвіть вихідні сполуки
По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Практически все соли калия, натрия и аммония растворимы.
Все хлориды, бромиды и йодиды растворимы, за исключением галогенидов серебра, ртути (I) и свинца (II).
Все сульфаты растворимы, за исключением сульфатов бария, стронция и свинца (II), которые являются нерастворимыми, и сульфатов кальция и серебра, которые являются умеренно растворимыми.
Все карбонаты, сульфиты и фосфаты не растворяются за исключением карбонатов, сульфитов и фосфатов калия, натрия и аммония.
Все сульфиды нерастворимы, за исключением сульфидов щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония.
Все гидроксиды нерастворимы за исключением гидроксидов щелочных металлов. Гидроокиси стронция, кальция и бария умеренно растворимы.
Качественные реакции органических веществ
Вещество, функциональная группа
Реактив
Схема реакции
Характерные признаки
Непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены), кратные связи
р-р KMnO4 (розовый)
СН2=СН2 + Н2О + КMnO4 → КОН + MnO2↓+ СН2(ОН)-СН2(ОН)
обесцвечивание р-ра
р-р I2 (бурый)
СН2=СН-CН3 + I2 → СН2(I)-СН(I)-CH3
обесцвечивание р-ра
р-р Br2 (желтый)
СН2=СН2 + Br2 → СН2(Br)-СН2(Br)
обесцвечивание р-ра
Ацетилен
аммиачный р-р Ag2O
CH ≡ СН + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + NH3↑ + H2O
образование осадка (ацетиленид серебра) белого цвета (взрывоопасен)
Бензол
нитрующая смесь HNO3 + H2SO4
t0C, H2SO4(конц.) C6Н6 + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O
образование тяжелой жидкости светло-желтого цвета с запахом горького миндаля
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Все нитраты являются растворимыми.
Практически все соли калия, натрия и аммония растворимы.
Все хлориды, бромиды и йодиды растворимы, за исключением галогенидов серебра, ртути (I) и свинца (II).
Все сульфаты растворимы, за исключением сульфатов бария, стронция и свинца (II), которые являются нерастворимыми, и сульфатов кальция и серебра, которые являются умеренно растворимыми.
Все карбонаты, сульфиты и фосфаты не растворяются за исключением карбонатов, сульфитов и фосфатов калия, натрия и аммония.
Все сульфиды нерастворимы, за исключением сульфидов щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония.
Все гидроксиды нерастворимы за исключением гидроксидов щелочных металлов. Гидроокиси стронция, кальция и бария умеренно растворимы.
Качественные реакции органических веществ
Вещество, функциональная группа
Реактив
Схема реакции
Характерные признаки
Непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены), кратные связи
р-р KMnO4 (розовый)
СН2=СН2 + Н2О + КMnO4 → КОН + MnO2↓+ СН2(ОН)-СН2(ОН)
обесцвечивание р-ра
р-р I2 (бурый)
СН2=СН-CН3 + I2 → СН2(I)-СН(I)-CH3
обесцвечивание р-ра
р-р Br2 (желтый)
СН2=СН2 + Br2 → СН2(Br)-СН2(Br)
обесцвечивание р-ра
Ацетилен
аммиачный р-р Ag2O
CH ≡ СН + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + NH3↑ + H2O
образование осадка (ацетиленид серебра) белого цвета (взрывоопасен)
Бензол
нитрующая смесь HNO3 + H2SO4
t0C, H2SO4(конц.) C6Н6 + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O
образование тяжелой жидкости светло-желтого цвета с запахом горького миндаля
Толуол
р-р KMnO4 (розовый)