Некоторый алкадиен присоединяет хлороводород, масса которого в 1,074 раза больше массы углеводорода, с образованием дигалогеналкана. установите молекулярную формулу алкадиена. (относительную атомную массу хлора примите равной 35,5.) установите структурную формулу алкадиена, если известно, что при галогенировании этого алкадиена образуется третичное дигалогенпроизводное (продукт 1,2-присоединения) запишите реакцию полимеризации указанного алкадиена. , максимум
СnH2n-2
M(HCl) = 36.5 г/моль
M(СnH2n-2) = 12n+(2n-2) = 14n-2 г/моль
Пусть масса алкадиена х г.
Тогда масса хлороводорода 1,074х г.
Уравнение реакции гидрогалогенирования (оно идет по обеим двойным связям, потому что по условию получается дигалогеналкан):
СnH2n-2 + 2 HCl = СnH2nCl2
х г 1,074х г
(14n-2) г 2*36,5 г
14n-2 = х*2*36,5 / (1,074х) = 68
14n = 70
n = 5
СnH2n-2 = C5H8 - пентадиен
Реакция галогенирования (бромирования):
C5H8 + Br2 = C5H8Br2 (1,2 - присоединение)
Возможные варианты: изолированный, кумулированный, сопряженный диен.
1. Случай изолированного диена невозможен - в молекуле нет третичных атомов, соответственно, не может быть третичных галогенпроизводных:
H2C = CH - CH2 - CH = CH2
2. Случай кумулированного диена с третичным атомом углерода (выделен жирным шрифтом) возможен:
Br Br
| |
H3C - C = С = CH2 + Br2 ⇒ H3C - C - C = CH2
| |
CH3 CH3
Однако полученное вещество является продуктом не 1,2-, а 2,3-присоединения.
3. Случай сопряженного диена с третичным атомом углерода возможен:
CH2 = C(CH3) - CH = CH2 + Br2 ⇒ CH2Br - C(CH3)Br - CH = CH2
2-метилбутадиен-1,3
Полученное вещество - продукт 1,2-присоединения.
Реакция полимеризации 2-метилбутадиена-1,3:
n CH2 = C(CH3) - CH = CH2 ⇒ [-CH2 - C(CH3) = CH - CH2-]n
Продукт - полиизопреновый каучук