По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
CaC2+2H2O-->C2H2+Ca(OH)2
Реакция Зелинского
3C2H2-->(циклотримеризация)C6H6
Гидрирование
1)C6H6+3H2-->C6H12
2)C6H12+H2-->C6H14
Галогенизация
C6H14+Cl2-->C6H13Cl+HCl
Реакция Вюрца-Фиттига
C6H13Cl+2Na+CH3Cl-->C7H16+2NaCl
Крекинг
1)C7H16-->C4H10+C3H6
Гидрирование
2)C3H6+H2-->C3H8
Галогенизация
3)C3H8+Cl2-->C3H7Cl
Реакция Вюрца-Фиттига
4)C3H7Cl+C3H7Cl+2Na-->C6H14+2NaCl
Галогенизация
C6H14+Cl2-->C6H13Cl+HCl
Реакция Вюрца
2C6H13Cl+2Na+C6H13Cl-->C12H26+2NaCl
Крекинг
C12H26-->C6H14+C6H12
Гидратация
C6H14+H2O-->C6H13OH+1/2 H2
Дегидратация
C6H13OH-->C6H12+H2O