Вариант 3 ЕГЭ по химии, ХимияLeave a Commenton Алкен образуется в результате 1. взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием 2. дегидроциклизации гексана 3. полного гидрирования алкина 4. взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи 5. в
Подготовка к ЕГЭ > Химия > Вариант 3 ЕГЭ по химии > Алкен образуется в результате 1. взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием 2. дегидроциклизации гексана 3. полного гидрирования алкина 4. взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи 5. в
Алкен образуется в результате 1. взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием 2. дегидроциклизации гексана 3. полного гидрирования алкина 4. взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи 5. в
Алкен образуется в результате
1. взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием
2. дегидроциклизации гексана
3. полного гидрирования алкина
4. взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи
5. взаимодействия 2-бромбутана с водным раствором щёлочи
ответ
1) Если атомы галогенов находятся на соседних атомах, то при реакции с магнием (или цинком) будет образовываться алкен.
2) При дегидроциклизации гексана образуется бензол.
3) При полном гидрировании алкина образуется алкан.
4) При взаимодействии галогеналкана со спиртовым раствором щелочи образуется алкен.
5) При взаимодействии галогеналкана с водным раствором щелочи образуется спирт.
Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Номенклатура моносахаридов
В основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаCn(H2O)nCn(H2O)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоИзомерия моносахаридов
Для моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. Межклассовая изомерия. Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. Оптическая изомерия. Наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Асимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Нумерацию начинают с верхнего атома углерода. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
Запомнить! Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой N=2nN=2n, где n - число асимметрических центров.
Так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида HO−CH2−CH(OH)−C(O)HHO−CH2−CH(OH)−C(O)H, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. Соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
У глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. N=2). У молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Изомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus - левый)
Рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
ПРИМЕР
Определить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? Указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
РЕШЕНИЕ
3. Таутомерия (мутаротация). Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
Рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. Поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –ОН группе четвертого или пятого атома углерода. Происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. Если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. Циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. При комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
Аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –ОН группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к группы (выделена синим цветом). На рисунке ниже приведены открытая и закрытая форма существования глюкозы :
+7(800) 302-04-43
Подготовка к ЕГЭ
Вариант 3 ЕГЭ по химии, ХимияLeave a Commenton Алкен образуется в результате 1. взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием 2. дегидроциклизации гексана 3. полного гидрирования алкина 4. взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи 5. в
Подготовка к ЕГЭ > Химия > Вариант 3 ЕГЭ по химии > Алкен образуется в результате 1. взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием 2. дегидроциклизации гексана 3. полного гидрирования алкина 4. взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи 5. в
Алкен образуется в результате 1. взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием 2. дегидроциклизации гексана 3. полного гидрирования алкина 4. взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи 5. в
Алкен образуется в результате
1. взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием
2. дегидроциклизации гексана
3. полного гидрирования алкина
4. взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи
5. взаимодействия 2-бромбутана с водным раствором щёлочи
ответ
1) Если атомы галогенов находятся на соседних атомах, то при реакции с магнием (или цинком) будет образовываться алкен.
2) При дегидроциклизации гексана образуется бензол.
3) При полном гидрировании алкина образуется алкан.
4) При взаимодействии галогеналкана со спиртовым раствором щелочи образуется алкен.
5) При взаимодействии галогеналкана с водным раствором щелочи образуется спирт.
Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Номенклатура моносахаридовВ основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаCn(H2O)nCn(H2O)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоИзомерия моносахаридовДля моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. Межклассовая изомерия. Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. Оптическая изомерия. Наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕАсимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Нумерацию начинают с верхнего атома углерода. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
Запомнить! Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой N=2nN=2n, где n - число асимметрических центров.
Так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида HO−CH2−CH(OH)−C(O)HHO−CH2−CH(OH)−C(O)H, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. Соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
У глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. N=2). У молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
ОПРЕДЕЛЕНИЕИзомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus - левый)
Рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
ПРИМЕРОпределить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? Указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
РЕШЕНИЕ3. Таутомерия (мутаротация). Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
Рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. Поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –ОН группе четвертого или пятого атома углерода. Происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. Если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. Циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. При комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
Аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –ОН группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к группы (выделена синим цветом). На рисунке ниже приведены открытая и закрытая форма существования глюкозы :
Согласно теории А. Байера: