Есть 2 хлорпропионовых кислоты (α- и β-), отличающихся положением хлора по отношению карбоксильной группе, или: СН₃-СН(Cl)-СООН 2-хлорпропионовая СН₂(Сl)-СН₂-СООН 3-хлорпропионовая Введение в молекулу пропионовой кислоты электроотрицательного заместителя (Сl-) вызывает индуктивный эффект - смещение электронной плотности вдоль σ-связи к акцептору электронов - хлору. Поскольку уже имело место смещение к кислороду, атом водорода карбоксила будет более подвижным, т.е. его будет легче отщепить. рКа пропионовой кислоты 4,87(Кд = 1,35*10⁻⁵); рКа 2-хлорпропионовой кислоты 2,83 (Кд = 1,48*10⁻³) И атомы углерода будут более электроположительными, что облегчит атаку нуклеофила. С(δ⁺)Н₃→HC(δ⁺)(→Cl(δ⁻))←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺)
С(δ⁺)Н₂←H₂C(δ⁺)←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺) ↓ Cl(δ⁻) (углеродная цепь выделена жирным шрифтом; → направление смещения электронной плотности,δ частичный положительный или отрицательный заряд)
СН₃-СН(Cl)-СООН 2-хлорпропионовая
СН₂(Сl)-СН₂-СООН 3-хлорпропионовая
Введение в молекулу пропионовой кислоты электроотрицательного заместителя (Сl-) вызывает индуктивный эффект - смещение электронной плотности вдоль σ-связи к акцептору электронов - хлору.
Поскольку уже имело место смещение к кислороду, атом водорода карбоксила будет более подвижным, т.е. его будет легче отщепить.
рКа пропионовой кислоты 4,87(Кд = 1,35*10⁻⁵);
рКа 2-хлорпропионовой кислоты 2,83 (Кд = 1,48*10⁻³)
И атомы углерода будут более электроположительными, что облегчит атаку нуклеофила.
С(δ⁺)Н₃→HC(δ⁺)(→Cl(δ⁻))←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺)
С(δ⁺)Н₂←H₂C(δ⁺)←C(δ⁺)(=>O(δ⁻))←O(δ⁻)←H(δ⁺)
↓
Cl(δ⁻)
(углеродная цепь выделена жирным шрифтом; → направление смещения электронной плотности,δ частичный положительный или отрицательный заряд)