Определите знак заряда частиц золя хлорида серебра, если пороги коагуляции его равна в ммоль/л: С(КCl)= 300; С (СаCl2) =297; С(Na2SO4) = 29; С (K3PO4) = 0,8. Напишите формулу мицеллы.
Без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. При добавлении же кислот Льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.
(12)
бензол хлорбензол
Активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (III) образующийся при взаимодействии железа с хлором.
Хлорид железа (III) является слабой кислотой Льюиса. Он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса
кислотно-основный комплекс
При галогенировании в присутствии кислот Льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами Льюиса.
Механизм
Атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (III)
циклодиенильный катион
2. Потеря протона циклодиенильным катионом
тетрахлорферрат
При хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:
(13)
1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-
бензол бензол бензол
Нитрование хлорбензола приводит к образованию орто- и пара-хлорбензолов.
(14)
орто-хлорбензол пара-хлорбензол
Хлорирование нитробензола дает мта-хлорнитробензол
(15)
мета-хлорбензолов
6.1.4. Алкилирование
Важный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. Этот называют алкилированием по Фриделю-Крафтсу. Катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. Алкилированием бензола трет-бутилхлоридом получают трет-бутилбензол:
(16)
трет-бутилхлорид трет-бутилбензол
Алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут
кислотно-основный комплекс
предварительно генерируя карбокатионы
трет-бутил катион тетрахлоралюминат
Механизм
1. трет-Бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи
циклодиенильный катион
Потеря им протона приводит к образованию трет-бутилбензола
Продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является трет-бутилбензол:
(17)
изобутилхлорид трет-бутилбензол
Реакция проходит по сходному механизму:
Алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:
(18)
этилбензол
Механизм
Алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов
(19)
н-бутилхлорид н-бутилбензол втор-бутилбензол
Любой компонент смеси образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. Наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. Алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:
(20)
Алкилированием бензола пропиленом получают кумол:
(21)
А. Хлорметилирование
Частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и HCl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:
NH2-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-COOH+2H2O=3NH2-CH-COOH | | | | R R R R 27.9/Mr=3.6/36 Mr трипептида=279 добавляем 2 молекулы воды=279+36=315- это молекулярная масса 3 аминокислот , делим на 3 молекулы( поскольку в решении сказано, что получается один тип аминокислоты), а по уравнению 3 моль. Получаем 315/3=105 -это молекулярная масса 1 аминокислоты общая формула аминокислот CnH2n+1NO2=105 14n+47=105 14n=58 n=4 значит C4H9NO2 NH2-(CH2)3-COOH аминобутановая кислота Nh2-(CH2)3-CO-NH-(CH2)3-CO-NH-(CH2)3-COOH
Без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. При добавлении же кислот Льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.
(12)
бензол хлорбензол
Активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (III) образующийся при взаимодействии железа с хлором.
Хлорид железа (III) является слабой кислотой Льюиса. Он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса
кислотно-основный комплекс
При галогенировании в присутствии кислот Льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами Льюиса.
Механизм
Атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (III)
циклодиенильный катион
2. Потеря протона циклодиенильным катионом
тетрахлорферрат
При хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:
(13)
1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-
бензол бензол бензол
Нитрование хлорбензола приводит к образованию орто- и пара-хлорбензолов.
(14)
орто-хлорбензол пара-хлорбензол
Хлорирование нитробензола дает мта-хлорнитробензол
(15)
мета-хлорбензолов
6.1.4. АлкилированиеВажный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. Этот называют алкилированием по Фриделю-Крафтсу. Катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. Алкилированием бензола трет-бутилхлоридом получают трет-бутилбензол:
(16)
трет-бутилхлорид трет-бутилбензол
Алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут
кислотно-основный комплекс
предварительно генерируя карбокатионы
трет-бутил катион тетрахлоралюминат
Механизм
1. трет-Бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи
циклодиенильный катион
Потеря им протона приводит к образованию трет-бутилбензола
Продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является трет-бутилбензол:
(17)
изобутилхлорид трет-бутилбензол
Реакция проходит по сходному механизму:
Алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:
(18)
этилбензол
Механизм
Алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов
(19)
н-бутилхлорид н-бутилбензол втор-бутилбензол
Любой компонент смеси образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. Наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. Алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:
(20)
Алкилированием бензола пропиленом получают кумол:
(21)
А. Хлорметилирование
Частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и HCl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:
(22)
бензилхлорид
| | | |
R R R R
27.9/Mr=3.6/36
Mr трипептида=279
добавляем 2 молекулы воды=279+36=315- это молекулярная масса 3 аминокислот , делим на 3 молекулы( поскольку в решении сказано, что получается один тип аминокислоты), а по уравнению 3 моль.
Получаем 315/3=105 -это молекулярная масса 1 аминокислоты
общая формула аминокислот CnH2n+1NO2=105
14n+47=105
14n=58
n=4 значит C4H9NO2 NH2-(CH2)3-COOH аминобутановая кислота
Nh2-(CH2)3-CO-NH-(CH2)3-CO-NH-(CH2)3-COOH