При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.
Решение. С натрием реагируют и этанол, и фенол:
2С2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + Н2↑,
2С6Н5ОН + 2Na → 2C6H5ONa + Н2↑,
а с гидроксидом калия -только фенол:
С6Н5ОН + KОН → С6Н5ОK + Н2О.
v(KOH) = 25-1,4-0,4 / 56 = 0,25 моль = v(C6H5OH).
Из 0,25 моль фенола в реакции с натрием выделилось 0,25/2 = 0,125 моль Н2, а всего выделилось 6,72/22,4 = 0,3 моль Н2. Оставшиеся 0,3-0,125 = 0,175 моль Н2 выделились из этанола, которого израсходовано 0,175-2 = 0,35 моль.
Массы веществ в исходной смеси: m(С6Н5ОН) = 0,25-94 = 23,5 г, m(С2Н5ОН) = 0,35-46 = 16,1 г. Массовые доли: (С6Н5ОН) = 23,5 / (23,5+16,1) = 0,593, или 59,3%, (С2Н5ОН)= 16,1 /(23,5+16,1) = 0,407, или 40,7%.
По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Объяснение:
При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.
Решение. С натрием реагируют и этанол, и фенол:
2С2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + Н2↑,
2С6Н5ОН + 2Na → 2C6H5ONa + Н2↑,
а с гидроксидом калия -только фенол:
С6Н5ОН + KОН → С6Н5ОK + Н2О.
v(KOH) = 25-1,4-0,4 / 56 = 0,25 моль = v(C6H5OH).
Из 0,25 моль фенола в реакции с натрием выделилось 0,25/2 = 0,125 моль Н2, а всего выделилось 6,72/22,4 = 0,3 моль Н2. Оставшиеся 0,3-0,125 = 0,175 моль Н2 выделились из этанола, которого израсходовано 0,175-2 = 0,35 моль.
Массы веществ в исходной смеси: m(С6Н5ОН) = 0,25-94 = 23,5 г, m(С2Н5ОН) = 0,35-46 = 16,1 г. Массовые доли: (С6Н5ОН) = 23,5 / (23,5+16,1) = 0,593, или 59,3%, (С2Н5ОН)= 16,1 /(23,5+16,1) = 0,407, или 40,7%.
ответ. 59,3% фенола, 40,7% этанола.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.