При окислении предельного одноатомного спирта подкисленным раствором перманганата калия получено летучее органическое вещество, масса которого на 35,0 % меньше массы спирта. выход продукта составил 66,8 % от теоретического. определите молекулярную формулу спирта и установите его структуру, если известно, что продукт окисления даёт реакцию «серебряного зеркала», а в состав молекулы спирта входят две метильные группы. напишите уравнение взаимодействия спирта с подкисленным раствором перманганата калия
CH₃ - CHOH - CH₃.
Предполагая, что речь идет об окислении спирта в альдегид, можно написать обобщенную реакцию окисления и исходя из их молекулярных масс (тоже обобщенных) найти число атомов углерода в спирте и альдегиде и вывести структурную формулу альдегида.
СₓH₂ₓ₊₂O [O] - [H₂] > СₓH₂ₓO
(Само слово "альдегид" означает "алкоголь дегидрированный". То есть формально реакция окисления спирта - это отщепления двух атомов водорода от молекулы спирта, что и отражено в обобщенной формуле альдегида)
Из условия "масса альдегида на 35% меньше массы спирта"
не совсем понятно, идет ли речь о молекулярных массах реагента и продукта или о массах реагента и продута. Будем считать, что речь идет о массе - поскольку в задаче дан практический выход, а его вычисляют от фактической массы вещества. Если бы шла речь о разнице в молекулярных массах, то информация о выходе была бы бесполезной.
Рассчитаем, разность масс спирта и альдегида.
Итак, альдегида получилось (100%-35%) = 65% от массы взятого для реакции спирта. Но это всего лишь 66,8% от теоретического выхода. А 100% выхода составило бы (65% /66,8%)*100% = 97,305%
Такое же соотношение должно быть между молекулярными массами спирта и альдегида:
M(СₓH₂ₓO)
= 97.305%
M(СₓH₂ₓ₊₂O)
12х + 2х + 16
= 0,97305
12х + (2х+2) + 16
12х + 2х + 16 = 0,97305 * [12х + (2х+2) + 16]
14х + 16 = 0,97305 [14х + 18]
14х + 16 = 13,6227х + 17,5149
0,3773х = 1,5149
х = 4,015
х ≈ 4
C₄H₁₀O - это бутиловый спирт.
Поскольку в состав молекулы спирта входят две метильные группы, то формула бутилового спирта такова:
2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол)
H₃C
\
CH - CH₂ - OH
/
H₃C
При окислении получается альдегид C₄H₈O
2-метилпропаналь (изомасляный альдегид)
H₃C H
\ /
CH - C
/ \\
H₃C O
Реакция окисления:
5 С₄H₁₀O + 3 H₂SO₄ + 2 KMnO₄ = 5 C₄H₈O + 8 H₂O + K₂SO₄ + 2 MnSO₄
Проверка равенства по атомам и группам (в ответе писать это не нужно, это для самопроверки):
C) 20 = 20
H) 50+6 = 40+16
O) 5+8 = 5+8
SO₄) 3 = 3