По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH3 декан
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 -CH2-CH3 2 метилнонан
I
CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 -CH2-CH3 3 метилнонан
I
CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 -CH2-CH3 4 метилнонан
I
CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 -CH2-CH3 5 метилнонан
I
CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 --CH3 2,3 диметилоктан
I I
CH3 CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 --CH3 2,4диметилоктан
I I
CH3 CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 --CH3 2,5 диметилоктан
I I
CH3 CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 --CH3 2,6 диметилоктан
I I
CH3 CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 --CH3 2,7 диметилоктан
I I
CH3 CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2 --CH3 3,4 диметилоктан
I I
CH3 CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 3,5 диметилоктан
I I
CH3 CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 3,6 диметилоктан
I I
CH3 CH3
CH3
I
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 2,2 диметилоктан
I
CH3
CH3
I
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 3,3 диметилоктан
I
CH3
CH3
I
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 4,4 диметилоктан
I
CH3
CH3- CH2-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH3 2,3,4 триметилгептан
I I I
CH3 CH3 CH3