По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Объяснение: Рассмотрим химическую реакцию, протекающую при смешивании
растворов хлорида натрия и нитрата серебра. Запишем уравнение реакции:
NaCl + AgNO3 = AgCl + NaNO3
В данном случае при смешивании растворов образование осадка
хлорида серебра происходит практически мгновенно.
В то же время существует ряд реакций, требующих значительного
времени (минут, часов и даже лет) для того, чтобы произошло заметное
превращение исходных веществ в продукты. Примеры:
- коррозия металлов
4Fe + 3O2 + 6H2O 4Fe(OH)3
- брожение глюкозы
ферменты C H O 2C H OH + 2CO 6 12 6 2 5 2
При протекании химической реакции с течением времени изменяются
количества реагирующих веществ, причем количества исходных веществ
будут уменьшаться, а количества продуктов реакции – возрастать. Скорость
химической реакции показывает на сколько быстро увеличивается количество
продуктов, либо уменьшается количество исходных веществ с течением
времени.
Скорости химических реакций изучает химическая кинетика – один из
разделов физической химии.
Рассмотрим определение скорости сначала для гомогенных химических
реакций.
Гомогенные реакции протекают одинаково во всем объеме системы.
Поэтому скорость таких реакций определяется как количество вещества,
вступившего в реакцию или образовавшегося в результате реакции за единицу
времени в единице объема системы.
Число моль вещества в единице объема системы называется молярной
концентрацией вещества. Молярная концентрация обозначается латинской
буквой с и имеет размерность моль/дм3
(часто используют моль/л):
n
c
V
где: n – количество вещества реагирующего компонента, моль;
V – объем реакционной смеси, дм3
.
Молярную концентрацию растворенного вещества в растворе часто
называют молярностью раствора. Молярность обозначают буквой М,
например, 1 М соляная кислота – раствор, в котором концентрация HCl
составляет 1 моль/дм3
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.