На початку нашої ери люди використовували в побуті близько 100 хімічних речовин як органічного походження (бджолиний віск, крохмаль, жири, оливкову та кокосову олію, оцтову кислоту тощо) так і неорганічного (пемза, кухарська сіль тощо). Крохмаль застосовувався для склеювання папірусу, яєчний білок — для склеювання виробів, бджолиний віск — для виготовлення фарб, покриття табличок для письма, виготовлення засобів догляду за меблями. Пурпур, індиго, хну використовували для фарбування волосся, а також бавовни, шовку, льону, вовни. У побуті знайшли застосування гіпс, лаки для розпису на стінах. До речі, яскраві зображення на стінах печер та прадавніх будівель збереглися й до наших часів. Багато секретів натуральних барвників загубилося в часі, але деякі збереглися і використовуються у наш час при виготовленні килимів та рушників народними майстрами. У наш час багато вчених, інженерів, хіміків постійно поповнюють асортимент хімічних засобів, намагаючись винайти такі, які б не були шкідливими для здоров’я людини, екологічно чистими та не потребували для свого виробництва великих енергетичних витрат. Товари побутової хімії стають усе більш популярними, розширюються області їх застосування, росте річний обсяг виробництва. Звичайно, кожна, знов створена синтетична речовина, перш ніж потрапити до споживача, проходить експертизу на подразнюючу та алергічну дії. І все ж, велика кількість цих речовин є джерелами вивільнення у повітря продуктів, що здатні викликати алергію, стомленість, знизити імунітет. За статистикою ВООЗ, кількість нещасних випадків при поводженні людини з отруйними речовинами постійно росте, а особливо за останні 30 років. Їх причиною є сильнодіючі сполуки, наприклад, сірчана та оцтова кислоти, отруєння ліками, алкоголь і наркотичні речовини і лише останнє місце посідають випадки отруєння препаратами побутової хімії.
#1 Атом азота пиррола участвует в сопряжении, поэтому протонирование его фатально для молекулы. Оно приводит к интермедиату (I), который неароматичен и легко полимеризуется. Визуально при прибавлении соляной или бромоводородной кислоты к незамещенному пирролу быстро образуется чёрная полимерная «чача», которая трудно отмывается даже щелочью от стенок колбы.
#2 Фуран менее ароматичен, поэтому для него потеря ароматичености не так критична как для пиррола и кислотное раскрытие кольца для него протекает легче и более гладко.
Протонирование фурана в неводной среде в отсутствии сторонних нуклеофилов приведёт к катионам (2) и (3). Продукт (2) альфа-протонирования участвует, например, в стадиях обмена протия на дейтерий.
Бета-протонированный катион (3) в присутствии нуклеофилов (например воды), присоединяет их. Это может приводить к раскрытию цикла. Так что в водном разбавленном растворе HBr есть вероятность получить янтарный альдегид (5), помимо побочных продуктов полимеризации и поликонденсации.
Если вы добавите нуклеофильную среду, например, насыщенный бромоводородом метанол в присутствии небольшого количества воды, то процесс пройдёт глубже с образованием полного диацеталя янтарного альдегида (6). Нередко этим приемом часто пользуются в синтезах на основе фурана, получают производные, потом раскрывают или рециклизуют с кислотного катализа.
На початку нашої ери люди використовували в побуті близько 100 хімічних речовин як органічного походження (бджолиний віск, крохмаль, жири, оливкову та кокосову олію, оцтову кислоту тощо) так і неорганічного (пемза, кухарська сіль тощо). Крохмаль застосовувався для склеювання папірусу, яєчний білок — для склеювання виробів, бджолиний віск — для виготовлення фарб, покриття табличок для письма, виготовлення засобів догляду за меблями. Пурпур, індиго, хну використовували для фарбування волосся, а також бавовни, шовку, льону, вовни. У побуті знайшли застосування гіпс, лаки для розпису на стінах. До речі, яскраві зображення на стінах печер та прадавніх будівель збереглися й до наших часів. Багато секретів натуральних барвників загубилося в часі, але деякі збереглися і використовуються у наш час при виготовленні килимів та рушників народними майстрами. У наш час багато вчених, інженерів, хіміків постійно поповнюють асортимент хімічних засобів, намагаючись винайти такі, які б не були шкідливими для здоров’я людини, екологічно чистими та не потребували для свого виробництва великих енергетичних витрат. Товари побутової хімії стають усе більш популярними, розширюються області їх застосування, росте річний обсяг виробництва. Звичайно, кожна, знов створена синтетична речовина, перш ніж потрапити до споживача, проходить експертизу на подразнюючу та алергічну дії. І все ж, велика кількість цих речовин є джерелами вивільнення у повітря продуктів, що здатні викликати алергію, стомленість, знизити імунітет. За статистикою ВООЗ, кількість нещасних випадків при поводженні людини з отруйними речовинами постійно росте, а особливо за останні 30 років. Їх причиною є сильнодіючі сполуки, наприклад, сірчана та оцтова кислоти, отруєння ліками, алкоголь і наркотичні речовини і лише останнє місце посідають випадки отруєння препаратами побутової хімії.
#1 Атом азота пиррола участвует в сопряжении, поэтому протонирование его фатально для молекулы. Оно приводит к интермедиату (I), который неароматичен и легко полимеризуется. Визуально при прибавлении соляной или бромоводородной кислоты к незамещенному пирролу быстро образуется чёрная полимерная «чача», которая трудно отмывается даже щелочью от стенок колбы.
#2 Фуран менее ароматичен, поэтому для него потеря ароматичености не так критична как для пиррола и кислотное раскрытие кольца для него протекает легче и более гладко.
Протонирование фурана в неводной среде в отсутствии сторонних нуклеофилов приведёт к катионам (2) и (3). Продукт (2) альфа-протонирования участвует, например, в стадиях обмена протия на дейтерий.
Бета-протонированный катион (3) в присутствии нуклеофилов (например воды), присоединяет их. Это может приводить к раскрытию цикла. Так что в водном разбавленном растворе HBr есть вероятность получить янтарный альдегид (5), помимо побочных продуктов полимеризации и поликонденсации.
Если вы добавите нуклеофильную среду, например, насыщенный бромоводородом метанол в присутствии небольшого количества воды, то процесс пройдёт глубже с образованием полного диацеталя янтарного альдегида (6). Нередко этим приемом часто пользуются в синтезах на основе фурана, получают производные, потом раскрывают или рециклизуют с кислотного катализа.
Удачи!