реакционная способность органических соединений определяется
– смещением электронной плотности в простых связях;
– смещением электронной плотности в кратных связях.
электронные эффекты — смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей. заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода.
индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в молекуле атомов с различной электроотрицательностью.
индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда в одном направлении.
индуктивный эффект затухает в цепи через 3 – 4 σ-связи.
пример влияния индуктивного эффекта на направление реакции — присоединение галогенводородов к алкенам по правилу марковникова и против правила марковникова.
мезомерный эффект действует в сопряженных системах.
сопряженная система состоит из чередующихся простых и кратных связей. в сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой р-электронов или атом с вакантной р-орбиталью.
мезомерный эффект проявляется лишь в том случае, когда заместитель включен в сопряженную систему молекулы.
Раствора уксусной кислоты. Осторожно слушаем характерный резкий запах. Во рту появляется кислый привкус. В быту уксусная кислота используется в пищевых целях, для приготовления маринадов и гашения соды в кулинарии. 2. В одну пробирку с раствором уксусной кислоты добавили несколько капель раствора лакмуса. Наблюдаем окрашивание раствора в красный цвет. Затем в пробирку добавили избыток раствора щелочи. Произошло изменение окраски раствора на синюю, т.к. произошло изменение реакции среды на щелочную. СН3СООН + NаОН = СН3СООNа + Н2O 3. В первую из трех оставшихся пробирок с раствором уксусной кислоты добавили гранулу цинка. Наблюдаем выделение пузырьков газа водорода. 2 СН3СООН + Zn = (СН3СОО)2Zn + Н2 Во вторую пробирку с раствором уксусной кислоты добавили несколько крупинок оксида меди (II) и пробирку нагрели. Наблюдаем растворение оксида меди и образование раствора ярко-голубого цвета. 2 СН3СООН + СuО = (СН3СОО)2Сu + Н2O В третью пробирку с раствором уксусной кислоты добавили кусочек мела. Наблюдаем растворение мела и выделение пузырьков углекислого газа. 2 СН3СООН + СаСО3 = (СН3СОО)2Са + Н2O + СO2
ответ:
реакционная способность органических соединений определяется
– смещением электронной плотности в простых связях;
– смещением электронной плотности в кратных связях.
электронные эффекты — смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей. заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода.
заместители а, вызывающие отрицательный индуктивный эффект, являются электроноакцепторами: -no2, -cn, -cooh, -f, — cl, -br, -i, -coor, -cor, -or, -oh, -nh2, -ar
заместители b, вызывающие положительный индуктивный эффект, являются электронодонорами: — cr3, -chr2, -ch2r, -ch3
индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в молекуле атомов с различной электроотрицательностью.
индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда в одном направлении.
индуктивный эффект затухает в цепи через 3 – 4 σ-связи.
пример влияния индуктивного эффекта на направление реакции — присоединение галогенводородов к алкенам по правилу марковникова и против правила марковникова.
мезомерный эффект действует в сопряженных системах.
сопряженная система состоит из чередующихся простых и кратных связей. в сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой р-электронов или атом с вакантной р-орбиталью.
мезомерный эффект проявляется лишь в том случае, когда заместитель включен в сопряженную систему молекулы.
электронные эффекты мезомерный положительный и отрицательныйзаместители а, вызывающие отрицательный мезомерный эффект:
-no2, -cn, -cooh, -coor, — conh2.
заместители в, вызывающие положительный мезомерный эффект:
-nh2, -oh, -f, -cl, -br.
2. В одну пробирку с раствором уксусной кислоты добавили несколько капель раствора лакмуса. Наблюдаем окрашивание раствора в красный цвет. Затем в пробирку добавили избыток раствора щелочи. Произошло изменение окраски раствора на синюю, т.к. произошло изменение реакции среды на щелочную.
СН3СООН + NаОН = СН3СООNа + Н2O
3. В первую из трех оставшихся пробирок с раствором уксусной кислоты добавили гранулу цинка. Наблюдаем выделение пузырьков газа водорода.
2 СН3СООН + Zn = (СН3СОО)2Zn + Н2
Во вторую пробирку с раствором уксусной кислоты добавили несколько крупинок оксида меди (II) и пробирку нагрели. Наблюдаем растворение оксида меди и образование раствора ярко-голубого цвета.
2 СН3СООН + СuО = (СН3СОО)2Сu + Н2O
В третью пробирку с раствором уксусной кислоты добавили кусочек мела. Наблюдаем растворение мела и выделение пузырьков углекислого газа.
2 СН3СООН + СаСО3 = (СН3СОО)2Са + Н2O + СO2