Сорганикой этанол-(катал.-2h2o,-+h2 1,4 ++zn..+h2o/

1) 2C2H5OH (катализаторы, 400-500 С)=CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
промышленный метод получения бутадиена-1,3 по Лебедеву
2) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2= CH3-CH2-CH2-CH3
3) CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Br2=CH3-CH2-CH2-CH2-Br + CH3-CH2-CH(Br)-CH3 + 2HBr
4) 2CH3-CH2-CH2-CH2-Br+Zn=ZnBr2+CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 межмолекулярная реакция Вюрца с применением цинка
В последней реакции в голову ничего не пришло, т.к. алканы с водой не реагируют.