По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Соберите прибор для получения газов: пробирку плотно закройте пробкой
с газоотводной стеклянной трубкой.
Проверьте герметичность прибора: появление пузырьков воздуха в стакане
с водой указывает на то, что прибор герметичен.
2. В пробирку поместите 2—3 гранулы цинка.
3. В пробирку с цинком добавьте соляную кислоту так, чтобы она покрыла
гранулы цинка. Закройте пробирку пробкой со стеклянной газоотводной трубкой.
4. Прибор закрепите в лапке лабораторного штатива. На стеклянную трубку
наденьте пробирку-приёмник. Соберите в неё выделяющийся водород.
5. Проверьте водород на чистоту. Для этого используйте зажжённую спиртовку.
ВНИМАНИЕ! Горящая спиртовка не должна находиться рядом с прибо-
ром для получения водорода.
Аккуратно снимите с газоотводной трубки пробирку-приёмник и, слегка наклоняя её, внесите в пламя спиртовки. Что наблюдаете?
Если водород смешан с воздухом, хлопок будет со свистом («лающий»), если
водород чистый, хлопок будет глухой.
6. Убедившись, что выделяется чистый водород, подожгите его у конца сте-
клянной трубки. Водород горит голубым пламенем, если этого не видно, пин-
цетом поднесите полоску белой бумаги на задний план.
По окончании опыта погасите спиртовку.
ОФОРМИТЕ ОТЧЕТ
ЧТО НАБЛЮДАЛ?
ЧТО ДЕЛАЛ?
ВЫВОД:придумай сам (а)
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.