По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
По скольку N имеет электронегативность больше, чем F, то азот формирует скелет, а флуор расположен вокруг него Пример (структура Льюиса) NF4 = 5+4*1 = 9-1, так как это катион = 8 электронов и 4 электронные пары F I F-N-F I F Неспаренных электронов нет. Так как структура это тетраэдр и углы вокруг центрального атома = 90º - гибридизация sp3 (1 орбиталь s и 3 орбитали p), молекула формирует 4 соединения сигма o(не хватает хвостика в правом верхнем углу)
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Пример (структура Льюиса)
NF4 = 5+4*1 = 9-1, так как это катион = 8 электронов и 4 электронные пары
F
I
F-N-F
I
F
Неспаренных электронов нет.
Так как структура это тетраэдр и углы вокруг центрального атома = 90º - гибридизация sp3 (1 орбиталь s и 3 орбитали p), молекула формирует 4 соединения сигма o(не хватает хвостика в правом верхнем углу)
Молекулярная геометрия:
I
-o- - Тетраэдр
I