Дружба Андрея Гавриловича Дубровского и Кирилы Петровича Троекурова существенно отличалась от взаимоотношений богатого и могущественного барина с другими его соседями-помещиками и знакомыми. Они некогда были товарищами по службе. Один из них вышел в отставку в чине поручика гвардии, другой — в чине генерал-аншефа. У обоих были характеры независимые. Дубровский, несмотря на его небогатое положение и скромную должность, отличался гордостью, нетерпением и решительностью характера, за что был уважаем Троекуровым. Он не позволял со своим другом тех грубых и жестоких шуток, которым подвергал других, а также терпел замечания, которые делал Дубровский по поводу его образа жизни. Старший Дубровский к тому же был интересным собеседником, в его отсутствие Кирила Петрович скучал. Пушкин объяснял причины их особой дружбы тем, что они были ровесниками, получили одинаковое воспитание, оба овдовели, имели по одному ребенку. Иногда Троекуров высказывал мысль поженить Машу и Владимира, на что Дубровский отвечал, что муж должен быть главой семьи, а не «приказчиком избалованной бабенки» , поэтому ему лучше жениться на бедной дворяночке. Все соседи завидовали согласию, царившему между ними. По выражению автора, «нечаянный случай все расстроил» и изменил их отношения. Однажды во время осмотра псарни Дубровского оскорбил слуга Троекурова Парамошка. В ответ на это Андрей Гаврилович удалился из Покровского и потребовал, чтобы Троекуров прислал слугу на его суд, а будет воля наказать или помиловать — решит сам. Этого стерпеть не мог своенравный Троекуров и решил поставить бывшего друга на колени. Весь дальнейший сюжет романа определяется этим событием.
Дружбу Дубровского и Троекурова разрушил случай. Как-то раз перед охотой гости осматривали псарню Троекурова и восхищались отличной сворой, которую богатый помещик мог позволить себе иметь. Только Дубровский хмурился, потому что, будучи страстным охотником, не мог по причине своей бедности позволить себе держать многочисленную свору. На вопрос Троекурова, почему тот хмурится, Андрей Гаврилович ответил, что у людей Кирилы Петровича вряд ли такое же житье, как у собак на псарне. Один из псарей Троекурова обиделся: «Мы на свое житье, — сказал он, — благодаря бога и барина, не жалуемся, а что правда, то правда, иному и дворянину не худо бы променять усадьбу на любую здешнюю конурку. Ему было б и сытнее, и теплее» . Дубровский оскорбился и уехал. На требование Троекурова немедленно вернуться ответил решительным отказом, а наутро прислал письмо, в котором требовал отправить к нему для наказания псаря Парамошку, оскорбившего дворянина. Самолюбие Троекурова было задето, потому что своих людей наказывал только он сам. Началась открытая вражда между бывшими друзьями.
