Гамбург. Начало 1930-х годов. Маленький мальчик Тим Талер живёт вместе со своим отцом и скучает по умершей матери, весёлой и доброй женщине. Но однажды его отец решает жениться, и для Тима наступают тяжёлые времена. Вскоре погибает отец на стройке. Тиму становится ещё тяжелей: мачеха нещадно использует его, практически не заботясь о его состоянии. Сводный брат Эрвин постоянно придирается к бедняге Тиму, ябедничает на него, не даёт спокойно делать уроки, и в результате Тим с трудом доучивается до пятого класса. У него есть только один ему пережить любые беды — это его заразительный смех. Однажды в воскресенье одинокий Тим посещает ипподром, куда прежде ходил вместе с отцом смотреть скачки. Там ему встречается загадочный барон Треч (в обратном порядке, чёрт наоборот). Он носит клетчатый наряд; в соответствии с традицией немецких сказок черт, принимая человеческое обличье, нередко ходит в клетчатом. Вероятно, это невероятно сильный страж мрака, живущий в человеческом мире и специализирующийся на пари. Барон заключает с Тимом странную сделку: мальчик обретает выиграть любое, даже самое фантастическое пари. Но взамен Треч забрал у Тима его счастливый смех. Мачеха Тима, узнав о его даре, использует его в своих целях. В результате прежде бедная семья стала жить в роскоши, но Тим не стал счастливее. Он сбегает от жестокой и жадной мачехи и отправляется странствовать по свету, чтобы обрести счастье и вернуть свой смех. Тим принимает такое решение под влиянием кукольного спектакля «Гусь, гусь, приклеюсь, как возьмусь» (по сказке братьев Гримм «Золотой гусь»). Чтобы выследить барона, мальчик убегает из дома и отправляется в Гамбург, ведь он всегда хотел увидеть море. Он нанимается на пассажирское судно «Дельфин» стюардом. В поисках своего смеха Тим участвует во всех пари, надеясь их проиграть и снова обрести возможность смеяться. Вскоре Тим узнаёт, что барон прознал о его планах. Треч запрещает Тиму говорить кому-нибудь о проданном смехе или о своём «даре». К счастью, наш герой находит новых друзей, среди которых загадочный Крешмир, который к тому же имеет некую связь с бароном, знает о его «дьявольских» методах и догадывается о договоре Тима. Боясь потерять надежду, Тим заключает пари: стать богаче барона. Но так получается, что Треч берёт его в «заложники», и только благодаря усилиям друзей (рулевого Джонни, господина Рикерта и Крешимира) он находит лазейку, освобождается и получает назад своей смех.
