Приехав в Москву, Николенька чувствует, что с ним произошли перемены. Сердце мальчика теперь не только отзываться на собственные беды, но и на несчастья других людей. Он сопереживать и сочувствовать. Николенька понимает страдания бабушки, пережившей смерть своей любимой дочери, радуется, что смог простить брата после глупой ссоры. Также его поражает то что, двадцатипятилетняя горничная Маша вызывает в нем какое-то трепетное чувство, необъяснимое волнение. Мальчик считает себя очень некрасивым и завидует приятной внешности Владимира. Он старается убедить себя, что внешняя красота не может составить всего счастья жизни. Хотя убеждения эти безуспешны, и мальчика все чаще посещают мысли о городом одиночестве, на которое, как он считает, уже обречен. Бабушке сообщают о том, что мальчики играют с порохом, однако это всего лишь безобидная свинцовая дробь. Бабушка уверена, что Карл Иваныч уже стар и недостаточно следит за детьми, требует найти нового хорошего гувернера. Николеньке очень тяжело расставаться со своим воспитателем. Новым гувернером становится француз, с которым мальчик не может поладить, часто позволяет себе дерзить. Он убежден в том, что жизненные обстоятельства действуют против него. Мальчик по непонятной ему самому причине пытается открыть портфель отца и ломает ключик. Теперь он уверен, что всё против него, ударяет гувернера. На вопрос Володи о том, что с ним происходит, Николенька кричит, что все кажутся ему отвратительными. Мальчик заперт в чулане, его обещают высечь розгами. Николенька чувствует себя страшно униженным, а после заточения просит прощения у отца. С мальчиком случаются конвульсии, и все опасаются за его здоровье. Проспав двенадцать часов, он чувствует себя гораздо лучше, ему приятно, что все за него переживают. Мальчик чувствует себя все более одиноким. Часто размышляет в уединении. Он замечает грубые отношения портного Василия и Маши, не понимает, как они Могут считать это любовью. Николенька очень часто сам путается в своих открытиях, много размышляет. Владимир поступает в университет. Николенька очень рад за него, но завидует тому, что брат стал совсем взрослым. Мальчик замечает, что у отца к старости появляется какая-то особенная нежность к детям. Он переживает из-за смерти бабушки, и разговоры о ее наследстве кажутся ему просто оскорбительными. Через несколько месяцев Николенька готовится поступать в университет. Он хорошо учится и планирует продолжить свое образование на математическом факультете. Склонность к бездеятельному умствованию мальчик считает главным недостатком отрочества и изо всех сил старается от него избавиться, так как понимает, что в жизни это может принести много вреда. Владимира часто посещают его друзья: студент Дмитрий Нехлюдов и адъютант Дубков. С Дмитрием Николенька общается все чаще и чаще, они становятся друзьями. Общаясь с другом, Николенька приходит к мысли, что необходимо самосовершенствоваться и таким образом исправлять все человечество. Это важнейшее открытие мальчик считает началом своей юности.
