Вірші почав писати російською мовою під час навчання в Полтавській гімназії. У 1846 році він відібрав п’ятдесят найкращих своїх віршів і на початку наступного року видав у Полтаві їх окремою книжечкою, давши їй назву «Стихотворения Леонида Глебова 1845 и 1846». Замість похвали й позитивних відгуків у критиці, учень був викликаний інспектором гімназії І. І. Боровиковським для винесення догани за видання книжки без відома дирекції гімназії. Глібов був двічі одружений, рідних дітей не мав (діти померли в дитячі роки). По смерті першої дружини Глібов жив сам 11 років. Всиновив сина другої дружини Олександра. З 1861 р. він почав видавати газету «Черниговский листок»: йому доводилося бути і редактором, і автором, і коректором. Глі-бов-редактор порушував у газеті важливі проблеми того часу, зокрема жіночої освіти, викладання рідною мовою тощо. Свої дописи вміщував під псевдонімом Простодушний. «Черниговский листок» проіснував до 1863 p., коли Валуєвським циркуляром було заборонено українську мову. Л. Глібов «зумів залучити до співпраці у «Черниговском листке» багато відомих діячів (П. Куліш, О. Кониський, О. Лазаревський, П. Єфименко, П. Кузьменко, О. Маркевич, О. Тищинський, М. Олександрович, І. Андрющенко та ін.) За зв’язки з членом підпільної організації «Земля і воля» І. Андрущенком у 1863 р. Глібова було позбавлено права вчителювати, встановлено над ним поліцейський нагляд. Лише через п’ять років Глібов виклопотав посаду завідувача земською друкарнею. За п’ять років без роботи він мав удосталь часу на самоспоглядання. Хвороба серця й астма підірвали здоров’я Леоніда Івановича. Втративши зір, він продовжував писати під лінійку з лупою. За п’ять днів до смерті поет продиктував близькому приятелеві останню байку «Огонь і Гай», якій судилося стати своєрідним заповітом байкаря. Залишив Глібов великий доробок: байки, пісенно-ліричні твори, вірші-загадки з відгадками, акровірші, які дуже подобаються дітям. Ідеалом для Л. Глібова було спокійне життя, без перевантажень і випробувань. «Епітет завзятий мені не личить, — писав він 22 червня 1861 року в листі до О. Я. Кониського, — тому що я мир і спокій вважаю синонімами щастя». Лише велика любов до України й покликання журналіста підштовхують його до такої клопітної справи, якою було редагування щотижневої газети.