По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
3 Cu + 8 HNO3 → 3 Cu(NO3)2 + 2 NO + 4 H2O
3 Cu(0) - 6 e- → 3 Cu(II) (окисление)
2 N(V) + 6 e- → 2 N(II) (восстановлeние)
K2Cr2O7 + 3 H2S + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3 S + K2SO4 + 7 H2O
3 S(-II) - 6 e- → 3 S(0) (окисление)
2 Cr(VI) + 6 e- → 2 Cr(III) (восстановлeние)
8 HNO3 + 3 H2S → 3 H2SO4 + 8 NO + 4 H2O
3 S(-II) - 24 e- → 3 S(VI) (окисление)
8 N(V) + 24 e- → 8 N(II) (восстановлeние)
S + 3 Cl2 + 4 H2O → 6 HCl + H2SO4
S(0) - 6 e- → S(VI) (окисление)
6 Cl(0) + 6 e- → 6 Cl(-I) (восстановлeние)
2Cr2O3 + 3O2 + 4Na2CO3 → 4Na2CrO4 + 4CO2
4 Cr(III) - 12 e- → 4 Cr(VI) (окисление)
6 O(0) + 12 e- → 6 O(-II) (восстановлeние)
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.