Определение: Элиминирование – это реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула (вода, галогеноводород, производное толуолсульфокислоты) или частица ().
Существует несколько видов элиминирования: α-элиминирование, β-элимирование, γ-и δ-элиминирование, орто-элиминирование.
α-Элиминирование приводит к образованию карбенов. γ-и δ-Элиминирования приводят к образованию малых циклов. Общий получения циклоалканов с сохранением числа углеродных атомов. орто-Элиминирование наблюдается при нуклеофильном замещении в ароматическом ядре, протекающим по ариновому механизму. Например, получение смеси пара- и мета-крезолов по реакции пара-бромтолуола с едким натром.
Самое распространенное β-элимирование. Реакции β-элимирование протекают как два последовательных или одновременных ухода различной природы:
1. Катионоидный отрыв протона Н+, вызванного атакой основания и формирование карбаниона, а затем анионоидный отрыв аниона галогена Х-;
2. Анионоидный отрыв аниона галогена Х- или молекулы (вода) и формирование карбокатиона, за которым следует отрыв протона Н+ .
3. Одновременный катионоидный и анионоидный отрыв.
При β-элимировании можно получить: двойные углерод-углеродные связи, тройные углерод-углеродные связи, двойные связи углерод-гетероатом, тройные связи углерод-гетероатом, двойную связь между двумя гетероатомами. Для β-элимирования действуют две классификации. Это, во-первых, элиминирование с участием функциональных производных углеводородов и элиминирование для продуктов конденсации. Во-вторых, для элиминирования действуют два правила: Зайцева и Гофмана. По Зайцеву образуется наиболее алкилированный олефин. По Гофману наименее алкилированный.
Правило Зайцева реализуется в случае элиминирования с участием электроотрицательных групп, уходящих в форме анионов: Основные группы, уходящие в виде нуклеофильных частиц (нуклеофуги) представляют электроотрицательные группы уходить в виде ионов – ионы галогенов, меркаптид-ион, алкоксид-ион, бисульфат-ион, тозилат-ион:
По Гофману протекает элиминирования с участием ониевых ионов, при этом уходящей группой является нейтральная молекула, кроме воды. Причем отщепление нейтральной молекулы происходит после отщепления протона. Ухолдящие группы присутствуют в молекуле субстрата в форме ониевых ионов – оксоний, аммоний фосфоний, сульфоний, диазоний:
Уходят от молекулы субстрата в виде нейтральных молекул, героатомы которых обладают неподеленной электронной парой: вода, аммиак, фосфин, сульфид, азот. Объяснение образованию продукта по Гофману основано на том, что положительно заряженная группа, обладающая отрицательным индуктивным эффектом ослабляет β-связи и наиболее слабыми становятся те, которые рядом не имеют заместителей с положительным индуктивным эффектом.
Основные группы, уходящие в виде электрофильных частиц – это протон, ионы металлов, могут быть электроотрицательные элементы.
Объяснение:
Основываясь на это вы можете найти решение на ваше задание
Определение: Элиминирование – это реакция, в ходе которой от субстрата отщепляется молекула (вода, галогеноводород, производное толуолсульфокислоты) или частица ().
Существует несколько видов элиминирования: α-элиминирование, β-элимирование, γ-и δ-элиминирование, орто-элиминирование.
α-Элиминирование приводит к образованию карбенов. γ-и δ-Элиминирования приводят к образованию малых циклов. Общий получения циклоалканов с сохранением числа углеродных атомов. орто-Элиминирование наблюдается при нуклеофильном замещении в ароматическом ядре, протекающим по ариновому механизму. Например, получение смеси пара- и мета-крезолов по реакции пара-бромтолуола с едким натром.
Самое распространенное β-элимирование. Реакции β-элимирование протекают как два последовательных или одновременных ухода различной природы:
1. Катионоидный отрыв протона Н+, вызванного атакой основания и формирование карбаниона, а затем анионоидный отрыв аниона галогена Х-;
2. Анионоидный отрыв аниона галогена Х- или молекулы (вода) и формирование карбокатиона, за которым следует отрыв протона Н+ .
3. Одновременный катионоидный и анионоидный отрыв.
При β-элимировании можно получить: двойные углерод-углеродные связи, тройные углерод-углеродные связи, двойные связи углерод-гетероатом, тройные связи углерод-гетероатом, двойную связь между двумя гетероатомами. Для β-элимирования действуют две классификации. Это, во-первых, элиминирование с участием функциональных производных углеводородов и элиминирование для продуктов конденсации. Во-вторых, для элиминирования действуют два правила: Зайцева и Гофмана. По Зайцеву образуется наиболее алкилированный олефин. По Гофману наименее алкилированный.
Правило Зайцева реализуется в случае элиминирования с участием электроотрицательных групп, уходящих в форме анионов: Основные группы, уходящие в виде нуклеофильных частиц (нуклеофуги) представляют электроотрицательные группы уходить в виде ионов – ионы галогенов, меркаптид-ион, алкоксид-ион, бисульфат-ион, тозилат-ион:
По Гофману протекает элиминирования с участием ониевых ионов, при этом уходящей группой является нейтральная молекула, кроме воды. Причем отщепление нейтральной молекулы происходит после отщепления протона. Ухолдящие группы присутствуют в молекуле субстрата в форме ониевых ионов – оксоний, аммоний фосфоний, сульфоний, диазоний:
Уходят от молекулы субстрата в виде нейтральных молекул, героатомы которых обладают неподеленной электронной парой: вода, аммиак, фосфин, сульфид, азот. Объяснение образованию продукта по Гофману основано на том, что положительно заряженная группа, обладающая отрицательным индуктивным эффектом ослабляет β-связи и наиболее слабыми становятся те, которые рядом не имеют заместителей с положительным индуктивным эффектом.
Основные группы, уходящие в виде электрофильных частиц – это протон, ионы металлов, могут быть электроотрицательные элементы.
Объяснение:
Основываясь на это вы можете найти решение на ваше задание
1) 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2
2Al + 6H + 6Cl = 2Al + 6Cl + 6H
2) AlCl3 + 3NaOH = 3NaCl + Al(OH)3
Al + Cl3 + 3Na + 3OH = 3Na + 3Cl + Al(OH)3
Al + 3OH = Al(OH)3
3) 2Al(OH)3 = Al2O3 + 3H2O
2Al(OH)3 = 2Al + 3O + 3H2O
4) Al2O3 + 2NaOH + 3H2O = 2Na[Al(OH)4]
2Al + 3O + 2Na + 2OH + 3H2O = 2Na + 2Al(OH)4
2Al + 3O + 2OH + 3H2O = 2Al(OH)4
5) 2Na[Al(OH)4] + 3Na2SO4 = Al2(SO4)3 + 8NaOH
2Na + 2Al(OH)4 + 6Na + 3SO4 = 2Al + 3SO4 + 8Na + 8OH
2Al(OH)4 = 2Al + 8OH
6) Al2(SO4)3 + 6NaOH = 2Al(OH)3 + 3Na2SO4
2Al + 3SO4 + 6Na + 6OH = 2Al(OH)3 + 6Na + 3SO4
2Al + 6OH = 2Al(OH)3
7) Al(OH)3 +3HCl = 3H2O + AlCl3
Al(OH)3 + 3H + 3Cl = 3H2O + Al + 3Cl
Al(OH)3 + 3H = 3H2O + Al
8) AlCl3 + 4NaOH (избыток) = 3NaCl + Na[Al(OH)4]
Al + 3Cl + 4Na + 4OH = 3Na + 3Cl + Na + Al(OH)4
Al + 4OH = Al(OH)4